這詩共分四章，分別列舉東、西、南，北四個方位的—個遠處地名，表達詩人四處尋找美人而不可得的惆悵憂傷的心情。

　　第一章說思念之人在泰山，我想去追尋她。但有泰山下的小山“梁父”阻隔，只能側身東望，眼淚沾濕衣襟。那美人贈給我—把“金錯刀”的佩刀，我用“英瓊瑤”這幾種美玉回報她，但路途太遠，無法送達，心中煩憂，徘徊不安。

　　其余三章結構相同，按“所思、欲往、涕淚、相贈、傷情”的次序來寫，除了美人所贈及詩人回報物品不同之外，每章方位地名亦不同。

　　這四章不同方位的地名抉不是隨便寫的。第一章地點是泰山，古人認為“王者有德功成則東封泰山，故思之”。漢武帝曾登封泰山，東漢安帝在公元124年（延光三年）亦登泰山祭告岱宗。可見詩人是寄希望于君王，希望他振作有為，詩人愿以道術報君，使天下大治。但外戚宦官這些小人的阻擋，詩人的政治理想無法實現(xiàn)，只能徘徊憂傷。第二章地點是在桂林郡。據(jù)史載，東漢安帝、順帝時，這一帶民族矛盾尖銳，順帝為此極為優(yōu)慮。第三章所思之處在“漢陽”，史載安帝、順帝時這一帶羌人時時入侵，大將不能守邊。第四章詩人所思之處在雁門，即今山西北部雁門關，為漢之北疆。據(jù)史載，安帝時，鮮卑人常來攻略，擄掠人馬，詩人以此為憂。

　　《文選》收入此詩附有后人之序說張衡“依屈原以美人為君子，以珍寶為仁義，以水深雪雰?yōu)樾∪?，思以道術相報貽于時君，而懼讒邪不得以通。”這種分析是可信的，因為古詩中傳統(tǒng)的比興手法是常以美人比理想中的賢人，詩中四處遠方地名，正是關系國家安危的處所，表現(xiàn)了詩人對國事的關懷和優(yōu)慮。這四方遙遠的地名也體現(xiàn)了詩人為理想而上下四方不倦地探索追尋的精砷，但處處都有難以逾越的障礙，追尋思念而不可得，故而優(yōu)傷。這從側面曲折反映了現(xiàn)實社會的污濁黑暗，這些，就是詩人優(yōu)傷的社會內(nèi)容。

　　除了“美人香草”的比興手法而外，這詩還運用了《詩經(jīng)》民歌中回環(huán)重疊，反復詠嘆的藝術手法。這四章意思相同，結構相同，句式相同，形式上非常整齊，但每章又換詞押韻，在整齊中顯出變化。

　　淸代沈德潛在《古詩源》中評此詩說：“心煩紆郁、低徊情深，風騷之變格也”又說：“五噫四愁，如何擬得？后人擬者，畫西施之貌耳。”

　　《四愁詩》鐘情美人之意既明，則愛君之深亦自可推知?！段倪x》將詩分成“四思”，且看這“一思”。那無日不引人思慕的美人，身居東方泰山云霧之中，邈焉難求，而“我”之渴望，卻惟在能追從她的身邊、呼吸于她的芳馨之中，則“我”情的執(zhí)著癡迷，不已隱然可體味了嗎？及至那小小梁父頑丘，阻“我”不得親近美人，而“我”竟引領側望、至于淚下漣漣，衣襟為濕，則“我”情之真之切，不已豁然無所隱藏了嗎？詩至此三句，自與一段落，詩人有情之癡的面目，已宛然可見。以下四句，更成一段落，詩人言之益深，亦令人讀而感慨益深。“投我以木桃，報之以瓊瑤”（《詩經(jīng)·木瓜》），古人既如是說，“我”懷中有瓊英美玉，又如何能不思報贈？如今，雖然明知梁父為阻、道路悠遠，這份禮物決無可能送達，此生只能長作徘徊瞻望、悵惘以終；然而，“我”卻為何總是不能絕念、總是心意煩亂、勞思無盡？

　　“一思”既已，“二思”“三思”“四思”源源不斷，連翩而至，“我”首次“求女”雖然告挫，但“我”卻絕不停止努力。當那贈他瑯玕美石的美人徜徉于桂林山水之間時，他便懷著成雙的白玉盤奔往南方；當那贈他貂裘短服的美人飄飄于漢陽丘嶺之上時，他便揣著明月寶珠趨向西方；當那贈他錦繡彩段的美人出沒于雁門關塞之時，他又趕緊攜著青玉制就的幾案，馳走北方，雖然湘水深不可測，限我莫及桂林；雖然隴阪悠長無已，阻我難至漢陽；雖然塞上雨雪紛紛，礙我不達雁門；雖然每次都是受阻而止，每次都落得涕泗滂沱，沾染裳襟，每次都徒增惆悵，每次都憂思益加難釋－然而，“我”卻始終不倦，矢志不移！可以想見，倘若天地之間不止東、南、西、北四個方位，此詩又將何止“四思”？詩人的奔走將至于千、至于萬，詩人的愁思且巍過五岳、廣過江河！切莫以“四愁”之間僅有并列而無遞進，而嫌其章法單調少變化；若《詩》之《蒹葭》止于“宛在水中央”，君不將謂其殊少文氣乎？若《陳風·月出》止于“勞心悄兮”，君不將覺其“心”之“勞”猶不甚乎？惟有一之不足、至于再、至于三、四，始能見詩人之深情纏綿、寄意幽遠。即如本詩，“愁”雖止于“四”，但其愁緒究竟延伸于胡底，又有何人能量之測之？“一唱而三嘆，慷慨有余哀”，若要領會此種境界，不從《四愁詩》之類重章、疊句上索解，又將于何處求之？

　　《四愁詩》非但內(nèi)容足以使人動容，其句式也極引人注目，它是中國古詩中產(chǎn)生年代較早的一首七言詩。七言詩由來尚矣，但全詩句子均為七言，而每句都采用上四字一節(jié)、下三字更為一節(jié)的形式，句中又幾乎不用“兮”字作語助的詩，在現(xiàn)存的創(chuàng)作年代確切可信的古詩（而非載于后世著作中、真?zhèn)文娴摹痘识鸶琛贰ⅰ栋亓涸姟分悾┓秶?，本詩是最早的一首，這就是《四愁詩》在中國詩史上的地位。在此以前，七言詩或是雜以八言、九言者，如漢武帝《瓠子歌》；或是每句前三字、后三字各為一節(jié)、而中間夾一“兮”字，如項羽《垓下歌》、李陵《別歌》：這些，都不能算作典范的七言詩。至于漢烏孫公主的《悲愁歌》，雖然已達到全篇上四下三，但每句兩節(jié)之間還存有“兮”字，成了一首八言詩，句式上雖接近于典范的七言詩，卻終不能歸入七言詩的范疇。唯本詩除了每章首句以外，其余句子與后世七言詩已全無二致，顯得整飭一新、燦然可觀。曹丕的《燕歌行》，自是一首成熟的七言。而《四愁詩》作為七言詩，雖然尚有不少《詩經(jīng)》的痕跡如重章疊句、每章句子為奇數(shù)，以及《楚辭》的痕跡如“兮”的使用；但是，它的上四下三的句式，卻早在大半個世紀以前已達到了《燕歌行》的水準，同時這種句式在抒情上的優(yōu)勢－即節(jié)奏上的前長后短（異于四言詩及《垓下歌》之類七言的并列，和五言的前短后長），使聽覺上有先長聲曼吟、而復悄然低語的感受，而節(jié)奏短的三字節(jié)落在句后，聽來又有漸趨深沉之感，如此一句循環(huán)往復，全詩遂有思緒紛錯起伏、情致纏綿跌宕之趣－《燕歌行》有之，《四愁詩》亦已有之。